在日治時期以前，土墼埕與馬兵營尚屬偏僻空曠之地，原臺南刑務所的所在地昔日稱為土墼埕，東鄰的馬兵營為原臺南地方法院的院址。至2001年（民國九十年）臺南地方法院搬遷到五期重劃區為止，該區為臺南市的司法獄政區。

當時福安坑下游的北側有臺灣海防廳，其職務為稽查各港口船隻的出入（原駐鹿耳門），1731年（清雍正九年）移駐二府口，成為清代都市發展的一條天然界線，並於清末改作按司獄衙門及監獄，日治初期轉作陸軍衛戍監獄，為日人在臺南最早設置的監獄。

1896年（明治二十九年）２月整修陸軍第二師團司令部的營舍用以拘禁罪犯，當時監獄圍牆內配置事務室、教誨堂、舍房、倉庫、工場、炊事場等主體建築，圍牆外隔一道路所設的建築群為官舍區，乃臺南監獄的創始，並依地方官制的發布，稱為「臺南監獄署」，至此司法監獄的行政中心由福安坑北側的二府口，轉移至福安坑南側的土墼埕與馬兵營。

1924年（大正十三年）臺南監獄改稱「臺南刑務所」，1945年（民國三十四年）二次大戰後改隸為臺灣第三監獄，1947年（民國三十六年）改制為臺灣臺南監獄，因監獄內房舍老舊又位處市中心，遂於1970年（民國五十九年）遷建臺南市歸仁區武東里，1983年（民國七十二年）4月26日新監獄正式落成啟用。

2003年（民國九十二年）臺南市政府將「原臺南刑務所合宿」、「原臺南刑務所要道館」、「原臺南刑務所官舍」等三棟建築物指定為市定古蹟，2005年（民國九十四年）9月11日，原臺南刑務所合宿遭到縱火，僅留碳化的軸組，2008年（民國九十七年）8月拆除未公告為古蹟與歷史建築的原臺南刑務所官舍群，2009年（民國九十八年）「原臺南刑務所所長官舍」登錄為歷史建築，使這四棟位在原臺南刑務所北側的官舍建築得以保存。

2020年（民國一百零九年）已開工進行修復工程中。

—圖片來源： 臺南市政府 ；資料來源：國家文化資產網